Kobe Bryant menyesuaikan diri di NBA

Bryant memulai debutnya di Summer Pro League di Long Beach, California, mencetak 25 poin di depan ruang pengunjung-berdiri-saja. Defender kesusahan untuk menjaganya, dan performanya mengesankan West dan pelatih Lakers Del Harris. Ia mencetak 36 poin di final, dan selesai dengan rata-rata 24.5 poin, dan 5.3 rebound dalam 4 pertandingan. Sebagai rookie pada tahun 1996/97, Bryant kebanyakan memulai dari bangku cadangan di belakang guard Eddie Jones dan Nick Van Exel. Saat itu ia menjadi pemain termuda yang bermain di game NBA (18 tahun dan 72 hari, yang lalu dipatahkan oleh Jermaine O'Neal dan mantan rekannya Andrew Bynum), dan juga menjadi pemain termuda NBA yang masuk menjadi starter (18 tahun, 158 hari). Awalnya, Bryant bermain dengan menit yang terbatas, namun seiring berjalannya musim, ia melihat mulai banyaknya waktu bermain. Pada akhir musim, ia mencapai rata-rata 15.5 menit per game. Ketika All-Star Weekend, Bryant mengikuti Rookie Challenge dan memenangkan 1997 Slam Dunk Contest, menjadi juara Dunk termuda pada umur 18 tahun. Performa Bryant sepanjang tahun memberinya tempat di NBA All-Rookie 2nd Team dengan rekan bangku cadangannya Travis Knight. Lakers melaju ke Semifinal Western Conference di Playoff melawan Utah Jazz, ketika Bryant ditekan menjadi peran utama pada akhir Game 5. Byron Scott melewatkan gamenya karena pergelangan tangannya terkilir, Robert Horry dikeluarkan karena berkelahi dengan Jeff Hornacek dari Utah, dan Shaquille O'Neal keluar dengan 1:46 tersisa di quarter ke-4. Bryant menembak 4 bola meleset pada akhir pertandingan; Jazz menang 98-93 di overtime untuk mengalahkan Lakers 4-1. Ia pertama kali gagal dalam menembak 2 poin penentu kemenangan di quarter ke-4, dan gagal mencetak 3 percobaan 3 angka di overtime, termasuk 2 percobaan di menit terakhir. O'Neal berkomentar bahwa "[Bryant] adalah satu-satunya orang yang berani mengambil tembakan seperti itu."

Musim kedua Bryant, ia menerima lebih banyak menit bermain dan mulai menunjukkan kemampuannya sebagai guard muda yang bertalenta. Hasilnya, rata-rata poin Bryant meningkat 2 kali lipat dari 7.6 ke 15.4 poin per game. Bryant mulai melihat peningkatan menit bermain ketika Lakers "bermain kecil", di mana Bryant bermain di small forward bersama dengan guard yang biasa ia jaga. Bryant merupakan runner-up untuk NBA's Sixth Man of the Year, dan melalui voting dari fan, ia juga menjadi starter NBA All-Star termuda dalam sejarah NBA. Ia ikut bersama rekan timnya O'Neal, Van Exel, dan Jones, menjadikannya pertama kali sejak 1983, bahwa 4 pemain di tim yang sama terpilih bermain di All-Star Game. 15.4 poin milik Bryant merupakan yang tertinggi dari non-starter manapun musim itu.

Pada musim 1998/99 menandai kehadiran Bryant sebagai salah satu guard terpenting di liga. Bersamaan dengan guard Van Exel dan Jones ditukar, Bryant memulai setiap game dalam musim pengurangan-karena-larangan-bekerja sebanyak 50 game. Musim itu juga, Bryant menandatangani 6 tahun perpanjangan kontrak seharga $70 juta. Ini membuatnya tetap bersama Lakers hingga akhir musim 2003/04. Bahkan dalam tahap awal kariernya, jurnalis olahraga bahkan membandingkan kemampuannya dengan yang lain setara Michael Jordan dan Magic Johnson. Meskipun begitu, hasil playoff mereka tidak memuaskan, saat Lakers disapu bersih 4-0 oleh San Antonio Spurs di Semifinal Western Conference.