Three Peat

Keberuntungan Bryant lalu langsung berubah ketika Phil Jackson menjadi pelatih Los Angeles Lakers pada tahun 1999. Setelah bertahun-tahun peningkatan yang bertahap, Bryant menjadi salah satu shooting guard premier di liga, mendapat penampilan di All-NBA, All-Star, dan All-Defensive Teams. Los Angeles Lakers menjadi pesaing juara sejati dibawah Bryant dan O'Neal, yang membentuk kombinasi center-guard yang legendaris. Jackson memanfaatkan serangan segitiga yang membawanya menjuarai 6 kejuaraan bersama Chigago Bulls, yang mana membantu Bryant dan O'Neal naik ke kelas elit NBA. Ketiganya menghasilkan kejuaraan yang dimenangkan secara beruntun pada tahun 2000, 2001, dan 2002 untuk membuktikan secara fakta.

Bryant memulai musim 1999/2000 dicadangkan selama 6 minggu dikarenakan cedera di tangan yang ia alami ketika game pra-musim melawan Washington Wizards. Dengan Bryant kembali dan bermain lebih dari 38 menit per game, ia melihat peningkatan seluruh kategori statistik pada musim 1999/2000. Ini termasuk memimpin tim dalam assist per game dan steal per game. Pasangan O'Neal dan Bryant disokong oleh cadangan yang kuat yang membawa Lakers memenangi 67 game, yang ke-5 terbanyak di sejarah NBA. Ini diikuti dengan O'Neal memenangkan MVP dan Bryant dinamai All-NBA Second Team dan All-NBA Defensive Team untuk pertama kali dalam kariernya (pemain termuda yang menerima All-NBA Defensive Team). Selagi bermain satu-dua dengan O'Neal di playoffs, Bryant mempunyai beberapa performa yang penting termasuk 25 poin, 11 rebound, 7 assist, 4 block dalam 1 game di game 7 Western Conference Finals melawan Portland Trail Blazers. Ia juga melempar alley-oop pass ke O'Neal untuk menyegel game dan serinya. Di NBA Finals 2000 melawan Indiana Pacers, Bryant mencederai pergelangan kakinya pada quarter ke-2 game 2 setelah mendarat di kaki Jalen Rose dari Pacers. Rose lalu mengaku ia meletakkan kakinya dibawah Bryant secara sengaja. Bryant tidak kembali ke game, dan ia juga melewati game 3 karena cederanya. Di game 4, Bryant mencetak 22 poin di babak kedua, dan memimpin timnya ke kemenangan overtime setelah O'Neal dikeluarkan dari game. Bryant mencetak tembakan kemenangan untuk membuat Lakers unggul 120-118. Dengan kemenangan di game 6, 116-111, Lakers memenangi kejuaraan pertamanya sejak 1988.

Secara statistik, pada musim 2000/01, Bryant memberi performa yang sama seperti tahun sebelumnya, tetapi ia mencetak rata-rata 6 poin lebih banyak per game (28.5). Ini juga tahun dimana pertentangan antara Bryant dan O'Neal mulai terjadi. Sekali lagi ia memimpin assist di tim dengan 5 per game. Meskipun begitu, Lakers hanya memenangkan 56 game, 11 lebih sedikit dari tahun lalu. Lakers lalu merespon dengan rekor 15-1 di playoffs. Mereka dengan mudah menyapu bersih Portland Trail Blazers, Sacramento Kings, dan San Antonio Spurs, sebelum menelan kekalahan pertama melawan Philadelphia 76ers di OT. Mereka lalu memenangi 4 game selanjutnya dan membawa kejuaraan ke-2 ke Los Angeles. Selama playoffs, Bryant bermain sangat banyak yang membawa statistiknya naik ke 29.4 poin, 7.3 rebound, dan 6.1 assist per game. Di playoffs, rekannya O'Neal menyatakan Bryant sebagai pemain terbaik di NBA. Bryant lalu masuk ke All-NBA Second Team dan All-NBA Defensive Team untuk 2 tahun berturut-turut. Sebagai tambahan, ia juga divoting untuk masuk ke NBA All-Star game yang ke-3 kali secara beruntun (tidak ada game tahun 1999).

Pada tahun 2001/02, Bryant bermain 80 game untuk pertama kali dalam kariernya. Ia melanjutkan permainan all-round-nya dengan meraih rata-rata 25.2 poin, dan 5.5 rebound, dan 5.5 assist per game. Ia juga mencetak persentasi keberhasilan 46.9% dalam mencetak angka, tertinggi sepanjang kariernya, dan sekali lagi memimpin timnya dalam assist. Ia meraih trofi NBA All-Star MVP pertamanya setelah performa 31 poinnya di Philadelphia, ketika ia dicemooh fans sepanjang permainan, berasal dari komentar sebelumnya kepada fans 76ers pada saat Finals bahwa Lakers "akan memotong hatimu keluar". Setelah ia masuk ke All-NBA Defensive Team sekali lagi, ia juga dipromosikan ke All-NBA First Team untuk pertama kalinya sepanjang kariernya. Lakers memenangkan 58 game tahun itu dan finis di tempat kedua di Divisi Pasifik di belakang rival negara bagian, Sacramento Kings. Bryant dihukum 1 game setelah ia memukul Reggie Miller dari Indiana Pacers setelah Lakers menang melawan Pacers pada 1 Maret 2002.